Історія.У складі Речі Посполитої

XVI — XVII століття
Уманщина з 1569 року перебуває у складі Речі Посполитої.
1609 року, за королівським привілеєм, територія довкола сучасного міста була пожалувана у вотчинне володіння брацлавському, вінницькому, кам'янецькому старості, генералу земель подільських Валентію Александру Калиновському. Перша згадка про «містечко Гумань» датована серпнем 1616 року. Заснування Калиновським замку значно посприяло швидкій колонізації довколишнього краю; починаються роботи по спорудженню оборонних укріплень.
1629 року в Умані кількість податкового населення становило 1064 «димів». Містечко належало до Брацлавського воєводства. Після загибелі Валентія Александра Калиновського під Цецорою, Умань перейшла до його сина  Марціна Калиновського.
1648 року Умань взяв загін, очолений І.Ганжою, місто стало адміністративним центром Уманського полку. З 1648 по 1667 рік — місто у складі козацько-гетьманської держави (полкове місто, важлива фортеця).
В кінці 1655 — на початку 1656 року козаки Умані, керовані Іваном Богуном, відбили наступ військ коронного гетьмана Станіслава «Ревери» Потоцького. 1654 року Умань взяли в облогу війська під командуванням Станіслава «Ревери» Потоцького та Стефана Чарнецького, замок зумів оборонити Іван Богун; нове і старе місто були спалені. 20.01.1655 року другий раз місто було взято в облогу гетьманом С.«Реверою» Потоцьким разом з татарським військом, вдруге Богун оборонив місто. В той час в Умані було 10 церков. Цього року місто відвідав патріарх Макарій.
Замок, який заклав Валентій Александр Калиновський, був укріплений козаками. Був деревляний, мав чотири обороні башти, укріплений валами, був на той час неприступною твердинею. Умань місто була оточена трьома валами та 3 ровами. На той час було сильно укріплене місто. Місто було оточене дубовим палісадом. В двох баштах знаходились по 2 гармати, його порівнювали з укріпленям Бродівського замку.
За Андрусівським перемир'ям знов увійшло до складу Речі Посполитої.
1652 в битві під Батогом загинув Марцін Калиновський разом з єдиним сином Самуєлем, Умань перейшла до Станіслава «Ревери» Потоцького, одруженого з донькою Валентія Александра Калиновського — Зоф'єю Калиновською. Від нього до його сина — польного гетьмана — дідича Підгаєць та Кристинополя Фелікса Потоцького. Пізніше до його сина — белзького воєводи — Станіслава Потоцького, від нього до його племіника — Франца Салезія Потоцького, який поставив в Умані управителем Рафаїла Младановича. Младанович укріпив замок, озброїв його 22 гарматами, поставив міські брами та ратушу, також розвідний міст через р. Уманьку. За цих часів до Умані запрошено до міста багато російських, сербських, турецьких, єврейських купців. Младанович підтримував зв'язки з київським губернатором, запорозьким кошовим, турецьким пашою. Франц Потоцький утримував завжди в Умані козацький полк кіл. 2300 козаків.
1664 року гетьман Тетеря разом з Марціном Замойським не змогли здобути Уманський замок.
Умань була столицею гетьмана Ханенка.
1672 року місто взяв гетьман Петро Дорошенко. 1673 року в ніч на Великдень уманці підняли бунт проти гарнізону П.Дорошенка, вирізали всіх.
В 1674 році Умань була повністю зруйнована Дорошенком разом з турками і татарами, місто після 15 денної облоги було взято візиром Кара Мустафою, не дотримавшись умов, турки вирізали велику кількість населення. Після тих подій, місто приходить в занепад. Більшість мешканців переселилися на Лівобережжя.
XVIII століття

Замок та місто відновив белзький воєвода Станіслав Потоцький.
Занепад продовжується до 1726 року, коли Умань з околицями переходить у володіння Франциска Потоцького. В краї в цей час пожвавились дії гайдамаків. Щоб укріпити Умань, Ф.Потоцький заохочує переселення сюди з інших своїх володінь селян та ремісників. Запрошує торгувати вірмен, греків, євреїв. Починає будівництво нового замку. Але гайдамаки роблять постійні наскоки на місто, вони здобувають його в 1737 та 1750 роках.
1749 гайдамаки спалили більшу частину міста.
В 1760 році місту надається Магдебурзьке право. В 1761 році, закінчується будівництво замку.
В 1764 році Франц Потоцький засновує в Умані василіянський монастир та церкву. Монахи в свою чергу відкривають василіянську школу на 400 учнів (винищені під час Коліївщини). Навколо Умані було багато козацьких слобідських поселень, які мали боронити Край від гайдамацьких ватаг. Місто перетворюється на одне з найважливіших міст Правобережної Київщини і Черкащини.
Під час Коліївщини в 1768 році, під проводом Максима Залізняка і Івана Ґонти, в місті було винищено євреїв, українців-уніатів (греко-католиків) та польську шляхту, що тут ховалася — так звана «уманська різня». Після придушення повстання, Умань знову занепадає. Населення майже не залишилось, торгівля зачахла.
1773 року, після смерті Франца Салезія Потоцького Умань переходить його єдиному сину - Станіславу «Щенсному» Потоцькому. С.«Щ.»Потоцький переніс свою резиденцію з Кристинополя до Тульчина, сприяв новому підняттю Умані. Станіслав «Щ.» запровадив "касу допомоги" для своїх селян, оплачував кожен день роботи на панщині по 12-15 гр. 1780 року почав будувати греко-католицьку церкву оо. Василіянів, запровадив двохтижневі ярмарки.
1775 в місті було 159 осель і в передмісті 259, місто було гарно забудоване , мало 3 церкви , муровану ратушу, костел монастирський і костел Василіанський.